En 1997, cuando la exitosa etapa junto a Los Rodríguez había concluido, Calamaro emprendió un nuevo proyecto que lo llevaría a Estados Unidos. En este país grabó, los temas de su nuevo trabajo como solista, que se tituló Alta suciedad. El disco superó las 500.000 copias vendidas en todo el mundo.
Justo después de este disco Calamaro lanzaría Las otras caras de alta suciedad.
En 1999 nació Honestidad brutal, hasta ese momento el disco más largo de la historia del rock argentino y, para algunos críticos, el mejor trabajo de Calamaro.
El año 2000 el artista viajó a España con sus músicos y grabó las 103 canciones que fueron presentadas en El salmón, un álbum histórico para la industria musical por contener cinco CD.
El músico pasó cuatro años sin editar material alguno. El vacío comercial se llenó con participaciones esporádicas, que incluyeron hits como “Para siempre” junto a Los Ratones Paranoicos. A partir de su trabajo en El salmón, Calamaro se manifestó a favor de la libre circulación de canciones por la red. "La música es de los que la quieren escuchar y de nadie más", afirmaba hasta el hartazgo el compositor. Es así como en un lapso de tres años y rodeado de excesos llegó a componer centenares de canciones, las cuales aunque muy sencillas representaban la calidad lírica e inteligencia musical inmediata del artista. Poco a poco estas canciones se fueron conociendo, aunque de ellas solo salieron a la luz pública no más de 50.
En febrero de 2004 editó el álbum El cantante (álbum), un disco de versiones de boleros y temas del cancionero latinoamericano.
En 2005, el cantante argentino regresa al escenario. El 11 de febrero se presenta, secundado por Bersuit Vergarabat, en el festival Siempre Rock.La emoción transmitida por el público obligó a que Calamaro se subiera de nuevo a un escenario, pero esta vez en Buenos Aires.
Los días 18, 19 y 20 de abril, Calamaro pisaba el estadio Luna Park. Lo acompañaron en esas noches músicos tales como Juanjo Domínguez (con quien interpretó los tangos "Como dos extraños" y "Por una cabeza"), Juanse (líder de Los Ratones Paranoicos, con el que rindió homenaje al fallecido Norberto Napolitano, Pappo, en las canciones "Desconfío" y "Tren de las 16"), Andrés Ciro Martínez (líder de Los Piojos, que aportó la armónica y su voz a canciones como "Alta suciedad") y, por último, su hermano Javier Calamaro, interpretó con el "No me nombres". El día 20, Gustavo Cordera reemplazó al ausente Juanjo Domínguez e interpretaron "Estadio Azteca", "Mi tierra" de Litto Nebbia y el clásico de Bersuit "Mi caramelo". Uno de estos conciertos se convirtió en el disco "El regreso".
El 17 de diciembre de 2005 Calamaro, por entonces sentimentalmente ligado a la actriz Julieta Cardinali, se presentó en el estadio Obras Sanitarias de Buenos Aires ante más de 22.000 espectadores. Dicho concierto lleno de temas exitosos durante su carrera se convirtió en el DVD Made In Argentina. Ese mismo año se empezó a preparar un disco tributo al artista argentino.
El 22 de mayo de 2006 salió a la venta el disco Tinta roja, compuesto por diez tangos.Andrés Calamaro triunfó en la entrega de los Premios Gardel, una ceremonia realizada en el teatro Gran Rex de Buenos Aires. Obtuvo el Gardel de Oro y tres distinciones por su disco El regreso. Además, consiguió el premio a la mejor interpretación del año por "Tuyo siempre", al mejor álbum de artista masculino de rock y al mejor diseño de portada.Durante dicha ceremonia, Charly García arrojó un sombrero que llevaba puesto a las manos de Calamaro al final de su presentación, lo que abrió las puertas a una posible reconciliación de los músicos después de varios intentos fallidos durante 1998 y 1999.
Este mismo año, se lanzaría finalmente el tributo al artista, Calamaro querido! Cantando al salmón. El elenco de este disco homenaje, incluye a buena parte de los históricos del rock argentino como León Gieco, Litto Nebbia, Pedro Aznar, Fabiana Cantilo y Fito Páez, grupos como Los Fabulosos Cadillacs, Los Pericos y Los Auténticos Decadentes, y de otras latitudes Joaquín Sabina, Niña Pastori, Julieta Venegas, pasando por algunos nuevos talentos como el catalán Muchachito Bombo Infierno, dos personalidades que quedaron fuera por cuestiones de última organización fueron el argentino Gustavo Cerati y el español Alejandro Sanz.
Durante el año 2006 sale a la venta el disco El palacio de las flores, el cual graba junto a la banda soporte de Litto Nebia, "La Luz". La mayor parte del material es compuesto íntegramente por Andrés, sin embargo se ven colaboraciones del mismo Nebia y de Vicentico.
Durante el mes de enero de 2007, es padre por primera vez. Calamaro tiene a su primera hija junto con la actriz Julieta Cardinali el día nueve de ese mismo mes. La nena es llamada Charo.
En septiembre de este año sale a la venta "La lengua popular", el 11 de septiembre, quizás el disco más comercial del artista hasta la fecha.
En el año 2008 “El Salmón” se reúne con su vieja banda Raíces, 30 años después de su primer producción, para lanzar un nuevo disco con versiones de aquel clásico “B.O.V. Dombe” como algunos temas nuevos, entre ellos se incluyen dos temas inéditos del repertorio que Calamaro grabaria después del salmon en su estudio casero. (De las dos orillas y mancada en la pampa). En marzo de ese año, Andrés Calamaro ganó por segunda vez el premio Carlos Gardel de oro, además de quedarse con otros cinco gardeles en los rubros: artista de rock, diseño de portada, canción del año, videoclip y álbum del año, todos por su disco La lengua popular.
En enero del año 2009, y a raíz de la celebración de los 10 años de la revista "efe eme", Andrés Calamaro ofrecería el disco inédito "Nada se Pierde", cargado de temas desconocidos hasta la fecha.
En medio de la gira, se daría a conocer el lanzamiento de la primera Antología del músico titulada "Andrés (Obras incompletas)". En ella se incluyen las mejores canciones de sus últimos 10 años de vida artística, una selección de versiones de otros músicos como también la grabación de 36 temas inéditos de la época post-salmón escogidos por el mismo Calamaro para la ocasión. El Box-Set se compone de 6 CD's (3 de éxitos y 3 inéditos y conciertos) y 2 DVD's.
